Xanthine wordt gevormd als tussenproduct bij de afbraak van purinenucleotiden tot urinezuur Het vertegenwoordigt dus een centraal molecuul in de context van nucleïnezuurmetabolisme. Wanneer de afbraak van xanthine wordt verstoord, treedt zogenaamde xanthinurie op.
Wat is xanthine?
Xanthine vertegenwoordigt een tussenproduct bij de afbraak van purine in het organisme. De belangrijkste uitgangsstoffen zijn de purine bases adenine en guanine, die afkomstig zijn uit het metabolisme van nucleïnezuren. Het is ook de leiden stof in de groep van xanthines. Xanthine bestaat uit een hetero-ring met zes atomen, waaraan nog een hetero-ring met vijf atomen is bevestigd. Het basisskelet van xanthines bevat een stikstof atoom op respectievelijk positie 1, 3, 7 en 9. Posities 4 en 5 bevatten elk carbon atomen, die tot beide ringen behoren. De overige 9 posities bestaan uit carbon atomen waaraan verschillende atomen of groepen atomen zijn gehecht, afhankelijk van de verbinding. Bij xanthine zijn de posities 2 en 6 telkens gehydroxyleerd. Wanneer de aromastructuur echter wordt verbroken, wordt de waterstof ion van de hydroxylgroep migreert naar de ring stikstof Daarbij worden dubbele C = O-bindingen en enkele NH-bindingen gevormd. Xanthine verschijnt als een kleurloze en kristallijne vaste stof met een smeltpunt van 360 graden. Het is slechts in geringe mate oplosbaar in koud water en matig oplosbaar in heet water. Bovendien lost het op in alcohol Xanthines bevatten ook de actieve ingrediënten cafeïne, theobromine, of theofylline.
Functie, effect en taken
Zoals eerder vermeld, is xanthine een tussenproduct bij de afbraak van purines in het lichaam. De omgekeerde reactie van xanthine tot purine bases is niet mogelijk. Als het eenmaal is gevormd, wordt het uitgescheiden uit het lichaam onder conversie naar urinezuur Door dit proces worden veel van de stikstof in het lichaam wordt afgevoerd. Purine bases, als componenten van nucleïnezuren, zijn samengesteld uit aminozuren Tijdens de synthese worden geen vrije purinebasen gevormd, alleen hun nucleotiden. ribose fosfaat dient als het uitgangsmolecuul, waaraan de basisstructuur van de purinebase wordt gesynthetiseerd door atomen en atoomgroepen te hechten. Deze atoomgroepen zijn afkomstig van het aminozuurmetabolisme. Omdat dit proces zeer energie-intensief is, worden purinebasen teruggewonnen nucleïnezuren via de zogenaamde bergingsroute en opnieuw opgenomen in de nucleïnezuren als mononucleotiden. De nieuwe synthese van purinebasen en hun afbraak evenwicht elkaar uit. Hoe beter de bergingsroute, dwz de recycling van de purinebasen, functies, hoe minder xanthine en dus urinezuur het lichaam produceert. Wanneer dit proces wordt verstoord, neemt de stofwisseling om xanthine te vormen toe. De vorming van xanthine wordt gekatalyseerd door het enzym xanthineoxidase. Met behulp van xanthine-oxidase worden de tussenproducten van purine-afbraak, hypoxanthine en xanthine, gevormd. Naast zijn belangrijke functie als tussenproduct bij de afbraak van purines, heeft het ook een stimulerend effect vanwege zijn chemische structuur in het lichaam.
Vorming, voorkomen, eigenschappen en optimale waarden
Xanthine is te vinden in de bloed, spieren en lever Het wordt gevormd tijdens de hydroxylering van purinebasen op posities 2 en 6. Het vertegenwoordigt ook de leiden substantie van verschillende alkaloïden zoals cafeïne, theobromine of theofylline Deze stoffen zijn te vinden in koffie bonen, cacao, theeblaadjes, maat, guarana of kola noten en staan bekend om hun stimulerende werking. Hetzelfde geldt voor xanthine. Zo zou xanthine ook een stimulerend effect hebben. In wijn wordt het in geringe mate gevormd tijdens de ontbinding van gisten. Naast de andere xanthinederivaten wordt xanthine ook aangetroffen in koffie bonen, thee, maat en zelfs aardappelen. Het bijzondere stimulerende effect van maat thee zou te wijten zijn aan de invloed van xanthine. Net als de andere purinebasen vormt het nucleosiden en nucleotiden. Het nucleoside xanthosine bestaat dus uit de suiker ribofuranose en xanthine. Een bekend nucleotide is xanthosinemonofosfaat (XMP), dat wordt gevormd uit xanthine, ribose en fosfaat XMP vormt guanisimonofosfaat (GMP) in het lichaam als een basisbouwsteen van RNA. Net als GMP wordt XMP ook gebruikt als een smaakversterker Xanthine kan basenparen vormen met andere purinebasen via waterstof obligaties. Met behulp van 2,4-diaminopyrimidine en xanthine worden ongebruikelijke basenparen bestudeerd om processen in het DNA beter te begrijpen.
Ziekten en aandoeningen
Een aandoening die verband houdt met xanthine staat bekend als xanthinurie. Xanthinurie is een genetisch veroorzaakte stofwisselingsstoornis in het purinemetabolisme. Door een mutatie is het enzym xanthine-oxidase (XO) niet of slechts gedeeltelijk functioneel. Xanthine-oxidase is verantwoordelijk voor het katalyseren van de afbraak van hypoxanthine en xanthine in urinezuur. Wanneer de afbraak niet meer functioneert, hoopt xanthine zich op in de bloed Hypoxanthine kan worden gerecycled via de bergingsroute en teruggevoerd naar het purinemetabolisme. Dit is echter niet meer mogelijk voor xanthine. Sinds het is water-oplosbaar, het kan in de urine worden uitgescheiden. De urinezuurspiegels zijn laag. In zeldzame gevallen kan dit leiden tot afzettingen van xanthine in de spieren of andere organen. In extreme gevallen leiden xanthine-stenen in de nieren tot acute nier mislukking. Type II xanthinurie wordt geassocieerd met autisme, vertraagde mentale ontwikkeling, niercysten, nefrocalcinose en verminderd botdichtheid, naast andere symptomen. Aanbevolen therapie omvat het drinken van veel vloeistoffen en het eten van een lage purine dieet Xanthinurie kan zich ook ontwikkelen als gevolg van medicamenteuze behandeling voor jicht Met allopurinol. Allopurinol remt het enzym xanthine-oxidase om de urinezuurspiegels te verlagen. In plaats van een verhoogde vorming van urinezuur, is er nu een toename van xanthine concentratie. Voorkomen nier steenvorming, moet de vochtopname worden verhoogd.
