Glycosiden zijn organische of synthetische stoffen die het resultaat zijn van de omkeerbare condensatie van twee of meer ringvormige suikers of van de condensatie van een suiker met een grote verscheidenheid aan alcoholen via een zogenaamde glycosidebinding, waarbij telkens een H2O-molecuul wordt afgesplitst. Glycosiden worden door veel planten gesynthetiseerd in een bijna onschatbare variëteit, en sommige hebben een groot medisch belang voor de mens, bijvoorbeeld als Cardiale glycosiden of als zogenaamd aminoglycoside antibiotica.
Wat zijn glycosiden?
Enkele van de glycosiden, zoals bepaalde flavonoïden en zogenaamde Cardiale glycosiden, zijn belangrijk als medicinale agentia bij de vervaardiging van medicijnen. Glycosiden of glycosiden zijn organische verbindingen waarin er minstens één alcohol residu (R-OH) is gekoppeld aan het anomere C-atoom van ten minste één suiker residu via een glycosidebinding. De glycosidebinding wordt gevormd door condensatie van een cyclisch suiker een alcohol residu of een andere suiker. De suiker kan een vijfring of een zesring hebben, elk met een andere aanduiding. In elke glycosidebinding, één molecuul van water (H2O) wordt afgesplitst. De glycosidebinding is zo wijdverspreid en zo divers in planten dat het qua belang kan worden vergeleken met de peptidebinding bij de constructie van polypeptiden en eiwitten Er bestaat een bijna onhandelbare verscheidenheid aan glycosiden, die verder wordt versterkt door de verschillende driedimensionale structuur van de moleculen met dezelfde chemische moleculaire formule. Glycosiden kunnen niet alleen worden gesynthetiseerd via metabolische processen in plantencellen, maar enkele worden ook industrieel geproduceerd met behulp van enzymatische of niet-enzymatische processen. Enkele van de glycosiden, zoals bepaalde flavonoïden en zogenaamde Cardiale glycosiden, hebben belang als medicinale agentia bij de productie van geneesmiddelen.
Farmacologische werking
Sommige glycosiden worden door planten gebruikt om zichzelf te verdedigen tegen ziekteverwekkers kiemen of om zichzelf te beschermen tegen roofdieren. Benodigde gifstoffen kunnen worden opgeslagen in de vorm van een glycoside als een inactief toxine in kleincellige insluitsels (vacuolen of lysosomen). Indien nodig kan het geïnactiveerde toxine worden vrijgegeven en gereactiveerd door een specifieke glycosidase die overeenkomt met de glycoside. Sommige glycosiden worden door de farmaceutische industrie gebruikt vanwege hun farmacologische effecten. Dit zijn voornamelijk enkele flavonoïden, hartglycosiden en fenolische glycosiden. Van de ongeveer 6,500 bekende flavonoïden vertonen enkele vaatversterkende effecten. Ze kunnen vochtig worden ontsteking door te remmen histamine Krampstillende eigenschappen en antivirale effecten van bepaalde flavonoïden zijn ook bekend. Evenzo is het anti-oxidant effecten van flavonoïden worden gewaardeerd. Er moet echter worden opgemerkt dat de anti-oxidant effect van quercetine, dat in veel planten als secundair ingrediënt wordt aangetroffen, wordt tenietgedaan door slechts een kleine hoeveelheid melk Sommige flavonoïden kunnen het totaal verlagen cholesterol niveaus zonder te beïnvloeden HDL breuken, zodat het belangrijke quotiënt van LDL cholesterol en HDL-cholesterol verbeteren zelfs. De streefwaarde van het quotiënt is drie of minder. Door hun anti-oxidant eigenschappen, sommige natuurlijk voorkomende flavonoïden (appels, groene thee, bosbessen, veenbessen, uien) worden ook verondersteld een bepaald beschermend effect te hebben tegen kanker Van bijzonder belang zijn de zogenaamde hartglycosiden, die in het geval van digitalisglycosiden de contractiekracht van de hart- spier, verminderen hartslag, en langzame elektrische geleiding. Hartglycosiden worden niet alleen aangetroffen in het bekende vingerhoedskruid (digitalis), maar ook in vele andere planten zoals Adonis roze, bisschop's wiet, Lelietje van dalen, en verschillende anderen. De huid van sommige giftige padden bevat hartglycosiden in de vorm van bufadienolides, die werden gebruikt als pijlgifstoffen. Van de groep van fenolische glycosiden of fenylglycosiden hebben arbutine en verschillende antrachinonen een bijzonder farmacologisch belang vanwege hun laxeermiddel actie.
Medicinaal gebruik en toepassing
Naast de antioxiderende effecten van bepaalde flavonoïden, heeft een langetermijnstudie uit Californië aangetoond dat fisetine, een flavonoïde die voorkomt in pruikenstruiken, gunstige effecten heeft op de lange termijn. geheugen.Digitalis glycosiden, die worden verkregen uit het wolharige vingerhoedskruid en de rood vingerhoedskruidworden onder andere gebruikt vanwege hun farmacologische effecten bij hartinsufficiëntie en in sinus of AV-knooppuntgeïnduceerd tachycardie (hart- hartkloppingen) met een slagfrequentie die permanent hoger is dan 100 slagen per minuut. Hartglycosiden zoals digoxine en digitoxine worden vaak gegeven in combinatie met een ACE-remmer en / of een bètablokker, evenals een diureticum. Arbutine en sommige antrachinonen, beide stoffen die tot de fenolische glycosiden behoren, worden farmacologisch gebruikt vanwege hun laxeermiddel effect. Beide werkzame stoffen zijn vaak componenten van laxeermiddelen. het zou genoteerd moeten worden dat hydrochinon, een remodellerend product van arbutine, mag niet meer dan vijf keer per jaar en niet langer dan een week per keer worden ingenomen, omdat het de lever in hogere doses.
Risico's en bijwerkingen
In de drug therapie met de hartglycosiden digoxine en digitoxine, er moet aan worden herinnerd dat de halfwaardetijd van digoxine is 1.5 dag en dat van digitoxine, vanwege de enterohepatische circulatie, is zo lang als 7 dagen. Dit betekent dat maagspoeling en administratie van actieve kool zijn nodig in geval van overdosering, wat kan leiden te serieus hartritmestoornissen evenals visuele stoornissen en malaise en braken. Bovendien, de enterohepatische circulatie kan worden onderbroken met colestyramine, resulterend in verhoogde uitscheiding van digitoxine. Cyanogene glycosiden worden vaak aangetroffen in planten in hun groene bladeren. Ze dienen als bescherming tegen roofdieren. De beschadigde bladeren geven zowel het cyanogene glycoside als de overeenkomstige glycosidase af, die de glycoside afbreekt en leidt tot het vrijkomen van het blauwzuur (cyanide). Cyanide (HCN) is zeer giftig voor bijna alle organismen, omdat het de ademhalingsketen verlamt en binnen enkele seconden tot vergiftigingsverschijnselen leidt. echter, de concentratie van cyanogene glycosiden in de bladeren van planten is meestal zo laag dat er geen gevaar voor de mens is. Algemeen bekend is de cyanogene glycoside amygdaline, die aanwezig is in de pitten van bitter amandelen en abrikozen en kunnen symptomen veroorzaken als ze teveel worden geconsumeerd.
