alcoholen

Definitie

Alcoholen zijn een groep organische verbindingen met de algemene chemische structuur R-OH. De hydroxylgroep (OH) is gehecht aan een alifatisch carbon atoom. Aromatische alcoholen worden genoemd fenolen​ Ze zijn een aparte groep stoffen. Alcoholen kunnen worden verkregen als derivaten van water (H.

2

O) waarin a waterstof atoom is vervangen door een organisch radicaal. Ze kunnen ook als gesubstitueerd (gehydroxyleerd) worden beschouwd alkanen.

Nomenclatuur

De namen van alcoholen worden meestal gevormd met de basis en het achtervoegsel -ol:

  • Methaan methanol
  • Ethaan ethanol
  • Propaan Propanol
  • Butaan Butanol
  • Cyclohexaan Cyclohexanol

Gemeenschappelijk is ook de vroegere aanduiding met het alkylradicaal en het einde -alcohol (alkylalcohol): methylalcohol, ethylalcohol, propylalcohol enz. aromaten die een hydroxylgroep dragen, worden genoemd fenolen​ Ze behoren niet tot de alcoholen: als een molecuul meerdere hydroxygroepen bevat, worden twee groepen een diol genoemd, drie groepen een triol en vier groepen een tetraol. Deze alcoholen worden ook wel eenwaardige, tweewaardige, driewaardige en polyolen genoemd. Afhankelijk van hoeveel alkylradicalen het C-atoom met de hydroxylgroep draagt, worden de alcoholen verdeeld in primaire, secundaire en tertiaire alcoholen:

  • Een alkylradicaal: primaire alcohol
  • Twee alkylradicalen: secundaire alcohol
  • Drie alkylradicalen: tertiaire alcohol

Vertegenwoordiger

Het bekendste voorbeeld is ethylalcohol of ethanol, ook wel bekend als ‘de alcohol’. ethanol is een bekend stimulerend middel en bedwelmend gevonden in wijn, bier en sterke drank. Methanol of “houtalcohol” (methylalcohol) met de structuur CH

3

-OH is de eenvoudigste alcohol. Het is giftig en kan leiden tot blindheid indien per ongeluk ingeslikt. methanol wordt voornamelijk gebruikt voor technische doeleinden. isopropanol (isopropie alcohol, propaan-2-ol) is een ontsmettingsmiddel gevonden, bijvoorbeeld in alcoholdoekjes en in handdesinfecterende middelen.

Properties

  • Alcoholen zijn meer polair dan de overeenkomstige alkanen vanwege de hydroxygroep en dus vooral de korte-ketenvertegenwoordigers goed mengbaar zijn water.
  • Lagere alcoholen zijn vloeistoffen.
  • De kookpunt is hoger dan vergelijkbaar alkanen omdat alcoholen intermoleculair vormen waterstof obligaties. De kookpunt of thiolen is ook lager omdat het verschil in elektronegativiteit van zwavel en waterstof is klein.
  • Alcoholen zijn zwak zuren​ Bijvoorbeeld de pKa van ethanol is 16. De fenolen zijn zuurder.

Reacties

Alcoholen kunnen worden gedeprotoneerd met een sterke base en geprotoneerd met een sterk zuur. Met carbonzuren, alcoholen vormen esters. Alcoholen zijn nucleofielen. Alcoholen kunnen worden geoxideerd tot aldehyden en carbonzuren​ Oxidatie van benzylalcohol tot benzaldehyde en tot benzoëzuur:

In de apotheek.

Talrijke actieve farmaceutische ingrediënten bevatten een hydroxylgroep. Bijvoorbeeld de bètablokkers zoals atenolol en metoprolol​ Alcoholen spelen ook een belangrijke rol ontsmettingsmiddelen, als oplosmiddelen, extractiemiddelen en voor chemische syntheses.