Trigonelline is een natuurlijke chemische stof die wordt aangetroffen in koffie bonen, onder andere plaatsen. Trigonelline is een voorloper in het lichaam voor de synthese van nicotine zuur or vitamine B3. Nicotine zuur komt voor in verschillende co-enzymen. Een tekort aan vitamine B3 leidt onder meer naar de huid ziekte pellagra, die uiteindelijk kan resulteren in dementie.
Wat is trigonelline?
Trigonelline is een stof die bestaat uit een alkaloïde van trigonellines en een N-methylderivaat. Kunstmatige synthese van trigonelline is mogelijk met behulp van nicotine zuur en joodmethaan, die eerst worden verwarmd en vervolgens worden behandeld zilver(I) oxide. In zijn pure vorm is trigonelline kleurloos. De moleculaire formule van de stof is C87H7NO2. Trigonelline bestaat in vaste toestand en vormt een hydrochloride. Het lost op in water evenals in warm ethanol en alcohol Andere namen voor trigonelline zijn:
- Caffearine of Caffearine,
- Gynesine,
- Betainicotinaat,
- N-methylnicotinaat,
- 1-methylpyridine-1-um-3-carboxylaat, en
- Nicotinezuur-N-methylbetaïne.
Functie, effect en taken
Trigonelline vormt het uitgangsmateriaal voor vitamine Onder andere B3 of nicotinezuur. Roosteren koffie bonen demythiliseert de trigonelline in de bonen en zet het om in nicotinezuur. Nicotinezuur is betrokken bij verschillende stofwisselingsprocessen in het menselijk lichaam en beïnvloedt het metabolisme van eiwitten, vetten en koolhydraten, onder andere. Nicotinezuur is een bouwsteen van de co-enzymen nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) en nicotinamide adenine dinucleotide fosfaat (NADP). In de biologie zijn co-enzymen biokatalysatoren die het werkelijke ondersteunen enzymen in hun werk. NAD neemt deel aan zowel oxidatieve als reductieve processen - afhankelijk van of het co-enzym zelf in zijn gereduceerde of geoxideerde vorm is (NAD +). Het dient bijvoorbeeld als een biochemische assistent voor dehydrogenasen. Dehydrogenases zijn verschillende gespecialiseerde enzymen die onder meer deelnemen aan de afbraak van alcohol in de lever De dehydrogenases splitsen een negatief geladen af waterstof atoom uit hun substraat en geef het door aan NAD. NADP is een co-enzym dat ook deelneemt aan de redoxreactie. Het kan in twee verschillende vormen voorkomen: NADP + is de geoxideerde vorm en NADPH vertegenwoordigt de gereduceerde vorm. Het co-enzym behoort tot de ademhalingsketen. In dit proces oxideert NADH tot NADPH en produceert ATP. Bovendien helpt NADPH bij de synthese en afbraak van vetzuren, de verwerking van glucose, en de uitsplitsing van aminozuren.
Vorming, voorkomen, eigenschappen en optimale waarden
Trigonelline komt in veel planten voor en wordt daar vooral in de zaden aangetroffen. De stof dient daar als basis. Koffie bonen zijn rijk aan trigonelline: een boon bevat ongeveer 0.3-1.3% ervan. De zaden van fenegriek bevatten zelfs nog meer trigonelline, met 3%. De exacte hoeveelheid hangt niet alleen af van hoeveel trigonelline de plant zelf produceert, maar ook van hoe de koffiebonen worden geroosterd. Gemiddeld bevat een kopje koffie (150 ml van 7.5 g gebrande koffie) 27 mg trigonelline, waarbij de variëteit Arabica iets meer produceert en de variëteit Robusta iets minder. De hitte van het roosteren beïnvloedt de moleculaire structuur en kan deze demethyleren, dat wil zeggen, een methylmolecuul afsplitsen. Het product is nicotinezuur (niacine). De vitamine B bestaat uit een pyridinering en een carboxylgroep. Mensen hebben 15-20 mg nicotinezuur per dag nodig. Voedingsmiddelen met veel nicotinezuur zijn onder meer gevogelte, wild, vis, lever, zuivelproducten, eieren, champignons, cashewnoten, volle granen en biergist. Een overdosis wordt alleen bereikt met 1.5-3 g. Wanneer koffiebonen worden geroosterd, kan trigonelline echter ook decarboxyleren: in dit geval is het niet de methyl die zich van het molecuul scheidt, maar een carbon dioxyde molecuul. Enzymen kan deze omzetting ook zonder warmte bewerkstelligen.
Ziekten en aandoeningen
Trigonelline is normaal gesproken niet de belangrijkste bron van nicotinezuur in het menselijk lichaam; het kan echter belangrijker worden in een onbalans dieet Een tekort aan nicotinezuur leidt aanvankelijk tot prikkelbaarheid, slaapstoornissen, verlies van eetlust, en verminderd concentratie Naarmate het vordert, dermatitis, diarree, ontsteking van de slijmvliezen van de mond, maag, en darmen, en symptomen van Depressie kan ook voorkomen. Een ernstig tekort aan nicotinezuur in het menselijk lichaam veroorzaakt pellagra huid ziekte die voornamelijk wordt aangetroffen in slecht ontwikkelde regio's van Zuid-Europa en Noord- en Zuid-Amerika. Het klinische beeld manifesteert zich in dermatitis, diarree en dementie. De dementie komt voor in de vorm van een organisch psychosyndroom, dwz het is van fysiologische oorsprong, maar manifesteert zich op psychologisch niveau. Vermoedelijk, tryptofaan speelt hierbij een bemiddelende rol. Behandeling van pellagra zorgt voor administratie van nicotinezuur of nicotinamide. Bovendien kan behandeling van andere tekortkomingen nodig zijn, omdat hypovitaminose vaak andere tekortkomingen treft vitaminen en mineralen Overdosering van nicotinezuur is ook mogelijk. Als een persoon een dosis van meer dan 1.5-3 g nicotinezuur, hypervitaminose is aanwezig. De gevolgen zijn verwijding van huid schepen (flush) en cardiovasculaire symptomen. Ernstige overdosering van meer dan 2.5 g per dag kan dit veroorzaken duizeligheid en / of de drop-in bloed druk. Binnenvallen bloed druk of hypotensie manifesteert zich door duizeligheid, hoofdpijntremoren, gemakkelijke vermoeidheid, concentratie problemen, bleekheid, koude handen en voeten, syncope, en tachycardie Er is ook een verhoogd risico op letsel als flauwvallen optreedt. Een overdosis nicotinezuur manifesteert zich ook in de bloed, die is verheven urinezuur levels.
