Vetzuren

Definitie en structuur

Vet zuren zijn lipiden bestaande uit een carboxygroep en een koolwaterstofketen die gewoonlijk onvertakt is en dubbele bindingen kan bevatten. De figuur toont palmitinezuur met 16 carbon atomen (C16): ze bestaan ​​meestal vrij in de natuur of in de vorm van glyceriden. Glyceriden bestaan ​​uit een molecuul van glycerol veresterd met een, twee of drie vetzuren zuren​ Triglyceriden bevatten drie identieke of verschillende vetzuren zuren​ In wassen worden vetzuren met lange ketens veresterd met lange keten en alifatisch alcoholen​ Vetzuren zijn ook van centraal belang voor fosfolipiden in celmembranen. Bovendien kunnen vetzuren ook worden veresterd cholesterol en is te vinden in sfingolipiden.

Verschillende kettinglengtes

Vetzuren verschillen in lengte van de koolwaterstofketen. De gebruikelijke ketenlengte ligt tussen de 4 en 24, maar ook langere vetzuren komen voor, bijvoorbeeld bij 30 carbon atomen. De korte keten carbonzuren zoals boterzuur (C4) worden ook tot de vetzuren gerekend. De lagere vetzuren zijn vloeibaar, de hogere zijn halfvast tot vast. Terwijl de lagere vetzuren mengbaar zijn met water, de oplosbaarheid in water neemt af met toenemende lengte vanwege de lipofiele zijketen.

Verzadigde en onverzadigde vetzuren

Vetzuren zonder dubbele bindingen in de zijketen worden aangeduid als, die met dubbele bindingen als. Bij de configuratie wordt onderscheid gemaakt tussen - en - vetzuren. In de natuur komen voornamelijk vetzuren voor. De vetzuren (TFA) worden bijvoorbeeld gevormd tijdens het harden van vet, industriële voedselverwerking en frituren. Ze worden beschouwd als een volksgezondheid gevaar en zijn daarom in veel landen wettelijk geregeld. Oliezuur (C18) is een enkelvoudig onverzadigd vetzuur met de -configuratie: elaïdinezuur (C18) is het overeenkomstige -vetzuur:

Essentiële vetzuren

Vetzuren zijn meestal van plantaardige, dierlijke of synthetische oorsprong. Het zijn uitstekende energiereserves en zijn nodig voor de vorming van adenosine trifosfaat (ATP). Het menselijk lichaam kan de zogenaamde essentiële vetzuren niet zelf aanmaken. Dit zijn met name α-linoleenzuur (ALA), dat tot de omega-3-vetzuren behoort, en linolzuur, een omega-6-vetzuur. Ze moeten met voedsel worden ingenomen. Beiden zijn te vinden in koolzaadolie, bijvoorbeeld. De essentiële vetzuren werden in het verleden vitamine F genoemd, maar dat zijn ze niet vitaminen.

Alpha en Omega

Voor nomenclatuurdoeleinden zijn vetzuren genummerd. C-1 is de eerste carbon atoom in de carboxygroep. In laurinezuur (C12), het laatste koolstofatoom is C-12. De positie van het koolstofatoom naast de carboxygroep (C-2) wordt α genoemd, de volgende β, en die van het laatste koolstofatoom ω. ω-3 betekent dat de eerste dubbele binding zich op het derde koolstofatoom vanaf het einde van de keten bevindt.

Verzeping

Wanneer glyceriden worden gehydrolyseerd met sterk bases zoals natriumhydroxide or kaliumhydroxide, zouten van vetzuren worden gevormd, die zepen worden genoemd. In deze context worden ze verzeping genoemd.

Zouten

Zouten (en overigens esters) van vetzuren worden aangeduid met het achtervoegsel -at, bijvoorbeeld:

  • Laurinezuur: lauraat
  • Stearinezuur: stearaat
  • Oliezuur: oleaat

Vetverharding

behandeling met waterstof en nikkel als katalysator verwijdert de dubbele bindingen van vetzuren in glyceriden. Dit wordt hydrogenering en vetverharding genoemd. Bij dit proces veranderen de fysisch-chemische eigenschappen en worden vloeibare oliën vetten. Dit komt door het feit dat onverzadigde vetzuren een lagere hebben smeltpunt dan verzadigde exemplaren met dezelfde kettinglengte. Een typisch voorbeeld is gehydrogeneerd pinda-olie (Arachidis oleum-hydrogenatum).

Vertegenwoordiger

Enkele belangrijke vertegenwoordigers zijn hieronder opgesomd: Verzadigde vetzuren (SFA):

  • Boterzuur (C4)
  • Caprylzuur (C8)
  • Laurinezuur (C12)
  • Myristinezuur (C14)
  • Palmitinezuur (C16)
  • Stearinezuur (C18)
  • Arachidinezuur (C20)

Enkelvoudig onverzadigde vetzuren (MUFA):

  • Oliezuur (C18)
  • Linoleenzuur (C18)
  • Erucazuur (C22)

Meervoudig onverzadigde vetzuren (PUFA):

  • Linolzuur (C18)
  • Arachidonzuur (C20)
  • Eicosapentaeenzuur (C20)
  • Docosahexaeenzuur (C22)

Toepassingsgebieden

  • In de farmacie spelen vetzuren een centrale rol als hulpstoffen. Ze zijn niet alleen aanwezig in halfvaste preparaten, maar ook in vaste doseringsvormen zoals tablets en in vloeistof drugs. Bijvoorbeeld, magnesium stearaat dient als smeermiddel bij tablettering.
  • Voor de vervaardiging van cosmetica en producten voor persoonlijke verzorging, zoals zeep.
  • Vetzuren worden ook medicinaal en therapeutisch gebruikt, bijvoorbeeld in de vorm van teunisbloemolie voor de behandeling van eczeem huid ziekten.
  • Als dieet aanvullen voor een voldoende aanvoer van essentiële vetzuren, ook tijdens zwangerschap en borstvoeding.
  • Voor de preventie en behandeling van aandoeningen van bloed lipideniveaus (hypertriglyceridemie) en hart- en vaatziekten (omega-3-vetzuren).

Bijwerkingen

Onverzadigde vetzuren kunnen oxideren en ranzig worden. Vitamine E, dat in veel oliën aanwezig is, gaat dit proces tegen. Verzadigde vetzuren zijn minder vatbaar omdat ze geen dubbele bindingen bevatten. Ze zijn stabieler en hebben een langere houdbaarheid. Vetten hebben een zeer hoge energie dichtheid van meer dan 800 tot 900 kcal per 100 g (!) en kan de ontwikkeling van te zwaar en zwaarlijvigheid en daarmee samenhangende ziekten. Ter vergelijking: de calorische waarde van 100 g chocolade is "slechts"> 500 kcal. Vet voedsel mag daarom niet overmatig worden geconsumeerd. Vetten zijn echter niet per se ongezond, maar essentiële componenten van de dieet​ Plantaardige vetten en oliën en onverzadigde vetzuren worden aanbevolen voor de dieet​ Transvetzuren, dierlijke vetten en verzadigde vetten moeten worden vermeden of in kleinere hoeveelheden worden ingenomen.