Epicatechin: definitie, synthese, absorptie, transport en distributie

Epicatechin behoort tot de kleurloze flavanolen, die een subgroep zijn van flavonoïden​ Deze zijn geclassificeerd als secundaire plantaardige stoffen (bioactieve stoffen met potentieel volksgezondheid-bevorderende effecten) Chemisch gezien heeft epicatechine een vergelijkbare structuur als catechine. Het is samengesteld uit twee benzine ringen, in het midden waarvan een O-heterocyclische pyranring wordt aangetroffen. Op de pyranring, de tweede en derde carbon zijn verbonden met een enkele binding. Bovendien is er een hydroxylgroep op de 3e carbon​ Gebaseerd op het stereocentrum op de 2e carbon, epicatechine en catechine verschillen. Epicatechin heeft een cis-configuratie en catechin heeft een trans-configuratie. De molecuulformule is ook C15H14O6.Epicatechine wordt bijvoorbeeld aangetroffen in chocolade en in de schil van appels.

Synthese

Als secundaire plantensubstantie wordt epicatechine alleen door planten gesynthetiseerd (geproduceerd) en komt het hier voor in de marginale lagen en in de buitenste bladeren. Daarom wordt epicatechine voornamelijk aangetroffen in plantaardig voedsel, met niveaus die variëren afhankelijk van hoe het voedsel wordt verbouwd, het seizoen en de variëteit van het voedsel. In 100 g bakken cacao poederis er een grote hoeveelheid epicatechine, 196.43 mg. Donkere druiven bevatten 8.68 mg epicatechine per 100 g. In het plantenorganisme flavonoïden zoals epicatechine komen voornamelijk voor in gebonden vorm als glycoside (bindend aan glucose) en in mindere mate in vrije vorm als aglycon (zonder a suiker verbinding).

Absorptie

Het voedzaam (via de voeding) opgenomen vrij en glycoside-gebonden flavonoïden ga naar dunne darm​ De flavonoïde aglyconen worden opgenomen in enterocyten (cellen van de dunne darm epitheel) via passieve diffusie. Een deel van de flavonoïde glycosiden wordt geabsorbeerd (opgenomen) via de natrium/glucose cotransporter-1 (SGLT-1). Dit transporteert natrium ionen samen met glucose in de cel door middel van een symport (gerectificeerd transport). Op deze manier bereiken de flavonoïde glycosiden de slijmvlies epitheel (intestinaal slijmvlies) intact. De flavonoïde glycosiden die niet worden opgenomen in de dunne darm worden omgezet in vrij fenol zuren en flavonoïde aglyconen door de micro-organismen van de dikke darm (dikke darm). Terwijl sommige van deze flavonoïden passief de dikke darm binnendringen epitheel, het andere deel wordt nog steeds afgebroken door de microflora en uitgescheiden in de ontlasting (ontlasting). Flavonoïden zijn goed biologisch beschikbaar met> 15%. Brouwen water kan resulteren in een verlies van 50% aan in water oplosbare flavonoïden. Om te brouwen groene thee optimaal is een temperatuur van 85 ° C geschikt. In een studie werd gevonden dat de inhoud van epicatechine, epicatechine gallaat, epigallocatechine en epigallocatechine gallaat binnen de eerste 3 tot 5 minuten toenemen. Naarmate de zettijd toeneemt, neemt hun inhoud in groene thee neemt af. Daarentegen neemt de inhoud van catechine, gallocatechine en gallocatechine-gallaat continu toe met de duur van de infusie. Ook op basis van sensorische punten, groene thee presteert het beste na een zettijd van 3 tot 5 minuten. Hoe langer de groene thee doordrenkt is, hoe bitterder de smaak evenals het aroma.

Transport en distributie in het lichaam

Geabsorbeerde flavonoïden worden getransporteerd naar de lever via het portaal ader​ Hier vindt conjugatie of methylering met glucuronzuur of sulfaat plaats via fase II-reacties. Hierop volgend, eliminatie via gal optreedt.