Zuren

Producten

Zuren zijn in tal van drugs als actieve ingrediënten of als hulpstoffen. Als pure stoffen zijn ze verkrijgbaar in apotheken en drogisterijen. In het huishouden worden ze bijvoorbeeld aangetroffen in citroensap, vruchtensap, azijn en reinigingsmiddelen.

Definitie

Zuren (HA), met uitzondering van Lewis-zuren, zijn chemische verbindingen die een proton (H.

+

) naar een basis. Ze worden daarom ook wel protondonoren genoemd. Met water vormen ze het hydroniumion H

3

O

+

:

  • HA + H

    2

    O H

    3

    O

    +

    + A

    -

Reactie met een basis (B):

  • HA + B ⇄ HB

    +

    + A

    -

Deze reactie is omkeerbaar door een deprotonering van de base. Omdat het in beide richtingen verloopt, wordt een evenwicht tot stand gebracht. H.

+

is formeel een waterstof atoom zonder een elektron. Omdat waterstof bestaat uit slechts één proton en één elektron, alleen het enkele proton blijft over als het elektron wordt opgegeven. Overigens komt er geen vrij proton voor; er is altijd een basis om het op te nemen. Bij de zuur-base-reactie wordt de geconjugeerde base gevormd uit het zuur en het geconjugeerde zuur wordt gevormd uit de base.

Multi-protonzuren

Zuren verschillen in het aantal beschikbare protonen. In zoutzuur (HCl) is er maar één proton, terwijl in fosforzuur (H.

3

PO

4

) er zijn er drie. We spreken van mono-, di- en triprotonzuren. Drietraps deprotonering van fosforzuur:

  • H

    3

    PO

    4

    H

    2

    PO

    4


    -

    + H

    +

    HPO

    4


    2-

    + H

    +

    PO

    4


    3-

    + H

    +

Zuursterkte (pKa)

Bovendien verschillen zuren in sterkte, dat wil zeggen in de neiging om het proton vrij te geven. Bijvoorbeeld, zwavelzuur, salpeterzuur en zoutzuur zijn sterke zuren, terwijl azijnzuur is een zwak zuur. De sterke zuren dissociëren volledig tot protonen en de geconjugeerde base, terwijl de zwakke zuren slechts in geringe mate dissociëren. De pKa-waarde (of pKs) is de maat van de sterkte van het zuur. Hoe lager de waarde, hoe sterker het zuur. De pKa is afgeleid van de zuurdissociatieconstante (zuurconstante) Ka (Ks). Het is de negatieve decadische logaritme.

  • PKa = -log Ka

Opgemerkt moet worden dat dit een logaritmische schaal is. Een verschil van 1 op deze schaal komt overeen met 10

1

, een verschil van 5 dus 10

5

​ Tussen ethanol (pKa: 15.9) en azijnzuur (pKa: 4.75) is er een enorm verschil van 10

11

.

Zouten

Het bijbehorende zouten van zuren, bijvoorbeeld nitraten, acetaten, sulfaten, carbonaten of fosfaten, zijn ook van groot belang in de farmacie. Zouten worden gevormd wanneer een zuur wordt geneutraliseerd met een basis:

  • HCl (zoutzuur) + NaOH (natriumhydroxide) NaCl (natriumchloride) + H

    2

    O (water)

PH waarde

waterig solutions van zuren hebben een pH lager dan 7. De pH is de negatieve decadische logaritme van de hydroniumionenconcentratie:

  • pH = -log C (H

    3

    O

    +

    )

De pH-schaal varieert van 0 (zuur) tot 14 (basisch). Nogmaals, een verschil van 1 betekent de waarde 10

1

.

Effecten

Zuren hebben bijtende, irriterende, antiseptische en antimicrobiële eigenschappen. Ze hebben een zuur smaak en kan vele materialen aantasten, bijvoorbeeld basismetalen en kalksteen.

Toepassingsgebieden

Farmaceutische en medische toepassingen zijn onder meer:

  • Als bijtend middel tegen wratten en likdoorns.
  • Voor de productie van actieve ingrediënten zouten.
  • Voor de preventie en behandeling van infectieziekten, als een ontsmettingsmiddel.
  • Zuren worden gebruikt in voldoende verdunning met verminderde maagzuur productie om de spijsvertering te verbeteren.
  • Het verhogen van de maag-pH, zoals bij protonpompremmers, kan de biobeschikbaarheid van andere medicijnen. Zuren, bijvoorbeeld in de vorm van een coladrank, kunnen worden ingenomen om de maag.
  • Als farmaceutische hulpstoffen, bijvoorbeeld als conserveermiddelen, in bruistabletten en om de pH aan te passen. Voor de bereiding van buffer solutions.
  • Als reinigingsmiddelen.
  • Voor chemische syntheses, als reagentia.
  • Als voedseladditieven.

Vertegenwoordiger (selectie)

Anorganische zuren, minerale zuren:

  • Boorzuur
  • Koolzuur
  • Fosforzuur
  • Salpeterzuur
  • Zoutzuur
  • Zwavelzuur
  • Zwaveligzuur

Organische zuren:

  • Appelzuur
  • Mierenzuur
  • Ascorbinezuur
  • Benzoëzuur
  • Chloorazijnzuur
  • Azijnzuur
  • Vetzuren
  • Melkzuur
  • Nucleïnezuren
  • Oxaalzuur
  • Picrinezuur
  • Salicylzuur
  • Trichloorazijnzuur
  • Wijnsteenzuur
  • Citroenzuur

Veel actieve farmaceutische ingrediënten zijn zuren.

Bijwerkingen

Zuren hebben bijtende en irriterende eigenschappen en kunnen brandwonden veroorzaken huid, slijmvliezen en ogen. Inslikken van sterke zuren kan levensbedreigend zijn. De toepasselijke voorzorgsmaatregelen in het veiligheidsinformatieblad moeten in acht worden genomen (bijv. Beschermende handschoenen, zuurkast, veiligheid bril, laboratoriumjas, ademhalingsbescherming).