Epigallocatechinegallaat (EGCG) behoort tot de kleurloze flavanolen, die een subgroep zijn van flavonoïden Deze zijn geclassificeerd als secundaire plantaardige stoffen (bioactieve stoffen met potentieel volksgezondheid-bevorderende effecten).
Chemisch gezien is het monomere flavanol EGCG een carbonzuur ester van epigallocatechine en galluszuur. De basis flavonoïde structuur wordt ook wel flavan genoemd en bestaat uit twee benzine ringen met een O-heterocyclische pyranring in het midden.
Epigallocatechinegallaat komt voor als het hoofdbestanddeel en het belangrijkste actieve ingrediënt in groene thee Andere bestanddelen zijn de catechinen epicatechine, epicatechine gallaat en epigallocatechine, evenals andere flavonoïden zoals kaempferol, quercetine en myricetine.
Naast water, is thee wereldwijd de meest gedronken drank. In Azië, vooral thee groene thee - wordt verondersteld niet alleen stimulerend maar ook sterk te zijn volksgezondheid-promotie-eigenschappen. Als gevolg hiervan is wetenschappelijke interesse in groene thee - en het epigallocatechinegallaat dat het bevat - is de afgelopen jaren toegenomen.
Synthese
Als secundaire plantensamenstelling wordt EGCG alleen door planten gesynthetiseerd (geproduceerd) en wordt het hier aangetroffen in de marginale lagen en buitenste bladeren. Daarom wordt EGCG voornamelijk aangetroffen in plantaardig voedsel, met niveaus die variëren afhankelijk van hoe het voedsel wordt verbouwd, het seizoen en de variëteit van het voedsel. Groene thee bevat qua hoeveelheid de meest significante hoeveelheid EGCG (70.2 mg per 100 g vers gezette thee). In 100 g pecannoten zit 2.3 mg EGCG.
In het plantenorganisme flavonoïden zoals EGCG komen voornamelijk voor in gebonden vorm als een glycoside (binding aan glucose) en in mindere mate in vrije vorm als aglycon (zonder a suiker verbinding).
Absorptie
De voedzaam (via de voeding) opgenomen vrije en glycoside-gebonden flavonoïden komen de dunne darm De flavonoïde aglyconen worden opgenomen in enterocyten (cellen van de dunne darm epitheel) via passieve diffusie. Een deel van de flavonoïde glycosiden wordt geabsorbeerd (opgenomen) via de natrium/glucose cotransporter-1 (SGLT-1). Dit transporteert natrium ionen samen met glucose in de cel door middel van een symport (gerectificeerd transport). Op deze manier bereiken de flavonoïde glycosiden de slijmvlies epitheel (intestinaal slijmvlies) intact. De flavonoïde glycosiden die niet worden opgenomen in de dunne darm worden omgezet in vrij fenol zuren en flavonoïde aglyconen door de micro-organismen van de dikke darm (dikke darm). Terwijl sommige van deze flavonoïden passief de dikke darm binnendringen epitheel, het andere deel wordt nog steeds afgebroken door de microflora en uitgescheiden in de ontlasting.
Flavonoïden zijn goed biologisch beschikbaar met> 15%. Brouwen water kan resulteren in een verlies van 50% aan in water oplosbare flavonoïden. Om optimaal groene thee te zetten is een temperatuur van 85 ° C geschikt. Al na 3 minuten is het EGCG-gehalte het hoogst met 50.69 mg / 100 ml. In een studie werd gevonden dat de inhoud van epicatechine, epicatechine gallaat, epigallocatechine en epigallocatechine gallaat binnen de eerste 3 tot 5 minuten toenemen. Naarmate de zettijd toeneemt, neemt hun gehalte aan groene thee af. De inhoud van catechine, gallocatechine en gallocatechinegallaat neemt daarentegen continu toe met de duur van de infusie. Ook op basis van zintuiglijke punten presteert groene thee het beste na een zettijd van 3 tot 5 minuten. Hoe langer de groene thee doordrenkt is, hoe bitterder de smaak evenals het aroma.
Transport en distributie in het lichaam
Geabsorbeerde flavonoïden worden getransporteerd naar de lever via het portaal ader Hier vindt conjugatie of methylering met glucuronzuur of sulfaat plaats via fase II-reacties. Hierop volgend, eliminatie via gal optreedt.
De biobeschikbaarheid van EGCG in plasma is lager dan dat van andere catechinen zoals epigallocatechine en epicatechine. Nadat gezonde proefpersonen 697 mg groene thee hadden ingenomen, werd slechts 0.07% tot 0.2% van het EGCG-gehalte in plasma gedetecteerd.
