Definitie
Esters zijn organische verbindingen die worden gevormd door de reactie van een alcohol of fenol en een zuur zoals een carbonzuur. De condensatiereactie geeft een water molecuul. De algemene formule van esters is: esters kunnen ook worden gevormd met thiolen (thioesters), met andere organische zuren, en met anorganische zuren zoals fosforzuur (bijvoorbeeld in nucleïnezuren), zwavelzuurof salpeterzuur. Een typisch voorbeeld is Ethylacetaat, die is gevormd uit ethanol en azijnzuur: of methylsalicylaat, die kan worden gesynthetiseerd met methanol en salicylzuur. Het zwavelzuur dient als katalysator:
Nomenclatuur
Voor de nomenclatuur van esters wordt het alcoholgedeelte het residu genoemd (bijv. Ethyl-) en wordt het carbonzuur genoemd als het overeenkomstige zout (bijv. -Acetaat). De ester van ethanol en azijnzuur wordt zo genoemd Ethylacetaat. Er zijn alternatieve namen zoals 'Ethylacetaat“. Omdat het carbonzuur een zout wordt genoemd, kunnen esters worden verward zouten. Het gevaar van verwarring bestaat bijvoorbeeld met glucocorticoïden zoals hydrocortisonacetaat. Esters in ringstructuren worden lactonen genoemd:
Vertegenwoordiger
Voorbeelden van estermiddelen:
- Acetylcholine
- Acetylsalicylzuur
- Enalapril
- Veel glucocorticoïden
- Heroïne
- Methylsalicylaat
- Nitraten zoals nitroglycerine, isosorbidedinitraat
- Vitamine C
- Warfarine
Properties
Esters zijn over het algemeen stabiel in water. anders carbonzuren, ze reageren niet zuur en zijn minder polair vergeleken met alcoholen omdat de hydroxylgroep ontbreekt. Om deze reden zijn de overeenkomstige kookpunt is lager. Esters hebben vaak een opvallende, aangename en fruitige geur en worden daarom gebruikt als smaakstof. Ze komen van nature voor en worden synthetisch geproduceerd ("fruitesters"). Typische natuurlijke stoffen met esterbindingen zijn de triglyceriden (vetten, vette oliën) en de was.
Reacties
Synthese (verestering): bij de eenvoudigste estersynthese worden de alcohol en het carbonzuur verwarmd in een water bad. Een zuur zoals zwavelzuur dient als katalysator. Voor het waterbad wordt een hete plaat in plaats van een bunsenbrander aanbevolen, omdat de gebruikte stoffen meestal brandbaar zijn. Esters worden ook gesynthetiseerd met onder meer zuurchloriden en zuuranhydriden (bijv azijnzuuranhydride). Bij omestering wordt de alcoholgroep uitgewisseld. Synthese van acetylsalicylzuur (aspirine): Esterhydrolyse: Esters kunnen met sterk worden gehydrolyseerd (gesplitst) bases zoals natriumhydroxide en kaliumhydroxide, bijvoorbeeld. In dit proces fungeert het hydroxide als een nucleofiel. De hydrolyse van triglyceriden wordt verzeping genoemd. Zouten of vetzuren worden gevormd, die zepen worden genoemd. Esterhydrolyse is ook mogelijk met zuren.
In de apotheek
Esters zijn componenten van talrijke actieve farmaceutische ingrediënten. Deze omvatten ester prodrugs, waarmee hoger absorptie en biobeschikbaarheid kan worden behaald. Veel hulpstoffen die in farmaceutische producten worden gebruikt, zijn ook esters, zoals smaakstoffen, in vetten, vette oliën, hun derivaten en wassen.
