Adenine is een heterobicyclische aromatische verbinding met een purine-ruggengraat die, als organische nucleïnezuurbase, een van de basisbouwstenen vormt van genetische informatie in DNA en RNA, samen met drie andere bases Daarnaast speelt adenine in de vorm van een nucleoside of nucleotide een belangrijke rol bij het metabolisme als NAD, FADH2 of ATP, vooral in de energie evenwicht van cellen, in de mitochondria.
Wat is adenine?
Adenine, met de chemische molecuulformule C5N5H5, bestaat uit een heterobicyclische aromatische ring (purineskelet) met daaraan een aminogroep (NH2). Adenine wordt daarom ook wel aminopurine genoemd. Het is een lichtgele vaste stof die sublimeert bij 220 graden Celsius, dwz direct in de gasvormige toestand terechtkomt en slechts slecht oplosbaar is in water Door toevoeging van een deoxyribose suiker molecuul, wordt deoxyadenosine gevormd uit adenine, een van de 4 bouwstenen daarvan make-up het dubbele helix-DNA. De complementaire base is deoxythymidine, dat wordt gevormd uit thymidine en het deoxyribosemolecuul dat ook is bevestigd. In het geval van RNA is het proces enigszins gewijzigd. Adenine wordt adenosine door bevestiging van een D-ribose suiker molecuul. De adenosine neemt de positie in van de deoxyadenosine van het DNA in het RNA. De complementaire base is nu niet thymine, maar uracil in de vorm van uridine. In aanvulling op, adenosine vormt de ruggengraat van de nucleotiden ATP, ADP en AMP, die een belangrijke functie in de energie innemen evenwicht van cellen. Adenosine vervult ook een belangrijke rol als cofactor in een aantal enzymen, hormonen, en neuromodulatoren zoals co-enzym A, NADPH en NADH.
Functie, effecten en rollen
Als onderdeel van één streng van de dubbele DNA-helix vormt adenosine het basenpaar adenine-thymine (AT) via twee waterstof bindt met de complementaire nucleïnezuurbase thymine in de vorm van deoxythymidine. In RNA, dat meestal enkelstrengs is, heeft adenine een analoge functie, maar bij de vorming van de complementaire streng, het mRNA (boodschapper-RNA), is de complementaire base niet thymidine maar uracil. Als onderdeel van DNA en RNA is adenine niet direct betrokken bij stofwisselingsprocessen, maar dient het alleen in combinatie met het andere nucleïnezuur. bases om aminozuursequenties te coderen voor de synthese van de overeenkomstige eiwitten. Een deel van de energiemetabolisme van bijna alle cellen, de ademhalingsketen genoemd, bestaat in wezen uit een reeks oxidatie- en reductieprocessen, zogenaamde redoxprocessen. Binnen de ademhalingsketen speelt adenosine, dat wordt gefosforyleerd tot adenosinetrifosfaat (ATP), een centrale rol. ATP geeft een fosfor groep en wordt zo adensoindifosfaat (ADP) of adenosinemonofosfaat (AMP). Al met al is dit een exotherm proces dat energie levert voor de stofwisseling en bijvoorbeeld voor spierarbeid via de afbraak van koolhydraten In deze functie is adenine of adenosine direct betrokken bij chemische omzettingen. Een belangrijke dynamische component in de keten van redoxreacties omvat ook elektronenoverdracht van gebonden elektronen waterstof (H) of andere elektronendragers. Nogmaals, adenine en adenosine zijn functionele componenten van enzymen of katalysatoren zoals nicotine diamide (NAD) en andere die uiteindelijk de oxidatie (verbranding) van waterstof naar water in vele katalytisch gecontroleerde afzonderlijke stappen, waardoor ze beschikbaar zijn voor metabolisme zonder verbrandingsschade te veroorzaken.
Vorming, voorkomen, eigenschappen en optimale waarden
Volgens de chemische molecuulformule C5N5H5 bestaat adenine dus uit de basisbouwstenen carbon, stikstof en waterstof, die allemaal in de natuur overvloedig aanwezig zijn. Bijzonder sporenelementen or mineralen zijn niet nodig. Er is dan ook geen reden te vrezen voor een tekort aan basismaterialen voor synthese, maar hooguit een probleem in het lichaamseigen productieproces. Omdat synthese kostbaar en energie-intensief is, gebruikt het lichaam voor ongeveer 90% van zijn productie een andere route; het synthetiseert adenine door te recyclen. In de loop van het purinemetabolisme wordt adenine verkregen als een afbraakproduct uit complexere verbindingen. Biochemisch wordt adenine alleen actief als een nucleoside door de toevoeging van een molecuul deoxyribose. Adenine wordt daarbij omgezet in deoxyadenosine. Met nog een toevoeging van één tot drie fosfaat residuen, wordt deoxyadenosine een nucleotide genaamd adenosinemonofosfaat (AMP), cyclisch adenosinemonofosfaat (cAMP), adenosinedifosfaat (ADP) of adenosinetrifosfaat (ATP). in overeenstemming met de diverse taken van adenine en zijn biochemisch actieve manifestaties in een omgeving dat overeenkomt met dynamisch veranderende eisen, en vrije adenine komt niet voor in de systemische circulatiekan geen enkel adeninegehalte worden gemeten. Conclusies over een intact purinemetabolisme kunnen alleen indirect worden getrokken door bepaalde stofwisselingsprocessen te observeren en te meten.
Ziekten en aandoeningen
De bekendste - maar de facto zeldzame - stofwisselingsstoornis die optreedt in verband met de endogene vorming van adenine en zijn bioactieve vormen, is het Lesch-Nyhan-syndroom. Het is een gen defect op het x-chromosoom. De gen mutatie resulteert in een volledig tekort aan hypoxanthine-guanine-fosforibosyltransferase (HGPRT). De afwezigheid van HGPRT leidt tot een verstoring van het purinemetabolisme, waardoor de recycling van purine wordt geëlimineerd bases hypoxanthine en guanine die normaal voorkomen. In plaats daarvan wordt het lichaam gedwongen om continu adenine te produceren via neosynthese. Dit leidt tot overmatige hoeveelheden urinezuur en neerslag van urinezuurkristallen, wat kan leiden tot jicht of de vorming van urinestenen in de gewrichten Bovendien ervaren pasgeborenen typisch mentale ontwikkelingsachterstanden en verhoogde auto-agressie. Een andere zeldzame erfelijke ziekte is de ziekte van Huntington Hier is een genetisch defect aanwezig op chromosoom 4. Normaal gesproken wordt de basesequentie cytosine-adenine-guanine met 10 tot 30 herhalingen daar aangetroffen in een specifiek gen Als er door een genmutatie meer dan 36 van deze zogenaamde tripletherhalingen zijn, is de erfelijke ziekte de ziekte van Huntington treedt op. Naarmate de ziekte vordert, motorische problemen en zenuwschade optreden en er is geen genezing.
