Carbonzuren

Definitie

Carbonzuur zuren zijn organische zuren met de algemene structuur R-COOH (minder vaak: R-CO2H). Het is samengesteld uit een residu, een carbonylgroep en een hydroxylgroep. De functionele groep wordt de carboxygroep (carboxylgroep) genoemd. Moleculen met twee of drie carboxylgroepen worden dicarbonzuur genoemd zuren of tricarbonzuren. Een voorbeeld van een dicarbonzuur is oxaalzuur. Naast alifatisch carboxyl zuren, er bestaan ​​ook aromatische soorten. De eenvoudigste is benzoëzuur: Vetzuren behoren ook tot de carbonzuren. Ze bestaan ​​uit een carboxygroep op een koolwaterstofketen, die meestal onvertakt is en dubbele bindingen kan bevatten. De zouten van carbonzuren worden carboxylaten genoemd. Zouten of vetzuren zijn actief als zeep en emulgatoren. Carbonzuren kunnen bijvoorbeeld worden gesynthetiseerd door oxidatie van alcoholen (R-OH) en aldehyden (R-CHO).

Nomenclatuur

Veel eenvoudige carbonzuren hebben bekende triviale namen, zoals azijnzuur, boterzuur, en citroenzuur. De systematische naam wordt gevormd door de naam van het carbon skelet met het achtervoegsel -acid. Dus de IUPAC-naam voor azijnzuur is ethaanzuur. In het Engels is het achtervoegsel overigens -ic acid, wat zoiets betekent als 'azijnzuur'.

Vertegenwoordiger

Een kleine selectie van carbonzuren:

  • Appelzuur
  • Mierenzuur
  • Aminozuren
  • Boterzuur
  • Azijnzuur
  • Vetzuren zoals laurinezuur of palmitinezuur
  • Fumaarzuur
  • (koolzuur)
  • Melkzuur
  • Propionzuur
  • Oxaalzuur
  • Citroenzuur

Properties

  • Carbonzuren zijn zuren (protonendonoren). De pKa is meestal rond de 5, maar afhankelijk van de structuur van het molecuul kunnen carbonzuren veel zuurder zijn. Dus de trichloorazijnzuur heeft een pKa van 0.66.
  • Carbonzuren zijn beide waterstof acceptanten van obligaties en als donoren.
  • Carbonzuren met een laag moleculair gehalte massa zijn oplosbaar in water.
  • Carbonzuren hebben een zuur smaak (bijv. azijnzuur in azijn).
  • De kookpunt van carbonzuren is hoger dan die van vergelijkbare alcoholen, aldehyden en ketonen.

Reacties

Carbonzuren reageren met basen in een zuur-base-reactie:

  • R-COOH (carbonzuur) + NaOH (natriumhydroxide, base) R-COO-Na+ (natriumcarboxylaat) + H2O (water)

Met alcoholen vormen carbonzuren esters: met aminen worden amiden gevormd:

In de apotheek

Er zijn talloze actieve ingrediënten met een carboxygroep. Een belangrijke groep is bijvoorbeeld de niet-steroïde ontstekingsremmer drugs (NSAID's), die worden gebruikt als pijnstillers. Bekende voorbeelden zijn acetylsalicylzuur, ibuprofen en diclofenac. Carbonzuren worden onder andere ook gebruikt voor chemische syntheses, als conserveermiddelen, zoals ontsmettingsmiddelen, zuurteregelaars en voor de productie van actief ingrediënt zouten.