Mentol

Structuur

Zoals menthol (C.₁₀H₂₀O, _r = 156.3 g / mol) is het natuurlijk voorkomende (-) - of L-menthol (levomenthol, levomentholum). De Europese Farmacopee bevat twee monografieën:

1. menthol	Levomentholum
2. racemisch menthol	Mentholum racemicum

Menthol is een cyclische monoterpeenalcohol. Het heeft drie asymmetrische carbon atomen en komt voor in vier diastereomere enantiomeerparen.

Stamplanten

Menthol wordt aangetroffen in planten van het geslacht. Het is het hoofdbestanddeel van de etherische olie van pepermunt (x L., Lamiaceae). Het wordt synthetisch geproduceerd of gewonnen uit Japanse munt (var.).

Properties

Levomenthol (figuur) heeft een aangename mint-frisse geur en is aanwezig als kleurloze, glanzende prisma's of naaldvormige kristallen. Racemische menthol is aanwezig als een vrij stromende of geagglomereerde kristallijne stof poeder of in de vorm van prismatische of naaldvormige glanzende kristallen. Beide stoffen zijn praktisch onoplosbaar in water, zeer slecht oplosbaar in ethanol 96% en petroleum ether, slecht oplosbaar in vette oliën en vloeibare kerosine, en zeer slecht oplosbaar in glycerol. Levomenthol smelt bij ongeveer 43 ° C, racemisch menthol bij 34 ° C. Wanneer menthol wordt gemengd met kamfer, thymol of borneol, worden vloeibare mengsels gevormd. Veiligheidsverklaringen: Xi irriterend, R36: Irriterend voor de ogen. Bewaring: goed gesloten bewaren bij kamertemperatuur tussen 15-25 ° C.

Effecten

Preparaten in lage concentraties (dermaal meestal 1%, in neusproducten 0.1%) hebben een verkoelend effect. Hoge concentraties zorgen voor een opwarming brandendirriterend en pijnlijk gevoel en kan resulteren in verhoogde gevoeligheid voor koud.

• Verkoelend en verfrissend voor de huid en slijmvliezen.
• Verlicht jeuk
• pijnstillend
• Plaatselijke verdoving
• antimicrobial
• Karminatief, krampstillend, choleretisch
• Insecticide (muggen)

Werkingsmechanisme

De sensatie van koud wordt niet fysiek geactiveerd, maar door binding van menthol aan een koude receptor die fysiologisch geactiveerd wordt door lage temperaturen. Dit is het kationkanaal TRPM8 van de TRP-kanalenfamilie. TRPM8 is gelokaliseerd op vrije zenuwuiteinden van afferente A- en C-vezels en staat centraal in de sensatie van koud. Dezelfde koude receptor wordt ook geactiveerd door eucalyptol en iciline, wat leidt tot een toename van intracellulair calcium concentratie en de inleiding van een actiepotentiaal. Capsaicin bindt ook aan een TRP-kanaal, namelijk TRPV1 (transient receptor potential vanilloid subtype 1), dat wordt geactiveerd door warmte, maar in tegenstelling tot menthol wekt het een gevoel van warmte op.

Indicaties

Voor jeukende huid omstandigheden lokaal als verkoelend en jeukwerend middel, bijvoorbeeld voor kinderziekten zoals waterpokkenvoor koortslippen, aambeien, insectenbeten en eczeem. De preparaten bevatten meestal 1% menthol. Bij verkoudheid en verstopte neus in de vorm van inhalatorpennen, neusremedies of verkoudheidsbalsems. Menthol wekt een gevoel van frisheid op in de neus- bij inademing en heeft een subjectief (maar niet objectiveerbaar) verlichtend effect. Het mag niet worden gebruikt bij zuigelingen of jonge kinderen, aangezien dit kan leiden tot ademhalingsfalen. Voor symptomen van verkoudheid en ontsteking van de mond en keel, bijvoorbeeld in de vorm van zuigtabletten, bronchiale pastilles, in koude balsems, baden en inhalatiemiddelen. Voor sportverwondingen, joint en spierpijnbijvoorbeeld als gel, crème, overlay of koude spray. Voor problemen met de spijsvertering en winderigheid oraal in kleine doses. Intern echter pepermunt olie of thee wordt meestal gebruikt. Als deodorant voor slechte adem (bijv. Mints, Fisherman's Friend). Voor hoofdpijn, lokaal toegepast als een hoofdpijn olie of balsem naar de slapen. Andere toepassingen: bijvoorbeeld in sigaretten, voedsel, snoep, kauwgom, parfums, cosmetica en toiletartikelen.

Contra-indicaties

Gebruik bij zuigelingen en jonge kinderen. Kinderen, zwangerschap en lactatie: volgens de professionele informatie. De preparaten mogen niet in de ogen komen.

Interacties

Niet bekend.

Bijwerkingen

• Overgevoeligheidsreacties, Allergische contact dermatitis.
• Oog irritatie
• Huid irritatie bij preparaten met een hoge concentratie.
• Ademhalingsstilstand en instorting bij zuigelingen en jonge kinderen.

Voorbereidende werkzaamheden

Mentol poeder (Talkum cum levomentholo) is een mengsel van talk en menthol en wordt gebruikt bij huilende huidziekten en kinderziekten zoals waterpokken or mazelen. Menthol Shake Brush (Suspensio alba cutanea aquosa cum levomentholo) is een mengsel van witte shake brush met menthol en wordt gebruikt bij acute ontstoken en jeukende huidziekten. Menthol cold cream (Ungentum leniens cum levomentholo) is een mengsel van cold cream met menthol en wordt gebruikt als koelmiddel bij inflammatoire en jeukende huidaandoeningen. Mentholgeest (Levomentholi solutio ethanolica, Spiritus mentholi) is een mengsel van menthol, ethanol en water en kan ook worden gebruikt bij jeukende huidaandoeningen. Het nadeel is dat het in open huisruimtes de huid verbrandt en uitdroogt. De bijbehorende formuleringen zijn bijvoorbeeld te vinden in het DMS. Wanneer ze in de apotheek worden bereid, kunnen de mentholkristallen in een vijzel worden vermalen of in een beetje worden opgelost ethanol 96%, zodat ze beter in de bases.