Definitie
De bekendste vertegenwoordiger van de aromaten is benzeen (benzeen), dat uit zes bestaat carbon atomen gerangschikt in een ring met hoeken van 120 °. Benzeen wordt meestal getrokken als een cylcoalkeen, elk met drie afwisselende enkele en dubbele bindingen. Benzeen en de andere aromaten behoren echter niet tot de alkenen en zich chemisch anders gedragen. Alle bindingen hebben ongeveer dezelfde lengte tussen een enkele en een dubbele binding. De 6 pi-elektronen bevinden zich niet tussen de individuele atomen, ze zijn gelijkmatig over het hele ringsysteem gedelokaliseerd. Dit worden ook wel resonantiestructuren genoemd. De Hückel-regel kan worden gebruikt om te bepalen of een ringsysteem aromatisch is. Voor aromaten gelden de volgende eigenschappen:
- Ze bevatten 4n + 2 elektronen in een geconjugeerd systeem van p-orbitalen (n = 1, 2, 3, etc.).
- Aromaten zijn vlak (plat).
- De moleculen zijn cyclisch (ringvormig).
- Aromaten bevatten een continue ring van p-orbitalen.
De elektronen kunnen ook afkomstig zijn van heteroatomen zoals stikstof, zuurstof or zwavel Daarom bestaan heteroaromaten waarin carbon atomen worden vervangen door andere atomen. Deze omvatten bijvoorbeeld pyridine, purine, imidazool, furan en thiofeen. Aromaten zonder heteroatomen behoren tot de koolwaterstoffen. Aromaten kunnen ook uit twee of meer ringen bestaan. Ze worden dan polycyclisch genoemd. Bekende voorbeelden zijn naftaleen, antraceen en fenantreen.
Nomenclatuur
Voor naamgevingsdoeleinden wordt het basisskelet, bijvoorbeeld de benzeenring, als achtervoegsel gebruikt en genummerd. De namen van de substituenten worden alfabetisch weergegeven als voorvoegsels. Relatieve aanduidingen voor triviale namen:
- 1,2-gesubstitueerd: ortho (-).
- 1,3-gesubstitueerd: meta (-)
- 1,4-gesubstitueerd: para (-)
De benzeenring als substituent wordt een fenylgroep genoemd. Als het een methyleengroep draagt, wordt de groep benzylgroep genoemd.
Vertegenwoordiger
Een kleine selectie van aromatische verbindingen:
- Acetophenone
- aniline
- Anisool
- Benzine
- benzaldehyde
- Benzoëzuur
- Chloorbenzeen
- Heterocycles (heteroaromaten)
- Naftaleen
- Nitrobenzeen
- Fenol, fenolen
- Salicylzuur
- styreen
- Tolueen
- xyleen
Properties
- Ondanks hun naam zijn slechts een minderheid van de aromaten smaakstoffen.
- Aromaten zonder heteroatomen zijn apolair, lipofiel en nauwelijks oplosbaar in water.
- De kookpunt is relatief laag, omdat nee waterstof obligaties zijn mogelijk.
- Aromaten zijn minder reactief dan alkenen omdat de elektronen zijn gedelokaliseerd.
Reacties
Vanwege de verschillende chemische eigenschappen van aromaten hebben ze een andere reactiviteit dan alkenen Bijvoorbeeld additiereacties met halogenen of zoutzuur komen niet voor. In plaats daarvan kunnen aromaten elektrofiel worden vervangen.
In farmaceutische producten
Talloze actieve farmaceutische ingrediënten en hulpstoffen bevatten aromatische structuurelementen.
