Definitie
Thiolen zijn organische verbindingen met de algemene structuur R-SH. Zij zijn zwavel analogen van alcoholen (R-OH). R kan alifatisch of aromatisch zijn. De eenvoudigste alifatische vertegenwoordiger is methaanthiol, de eenvoudigste aromatische stof is thiofenol (analoog van fenol Thiolen zijn formeel afgeleid van waterstof sulfide (H.2S), waarin een waterstofatoom is vervangen door een radicaal.
Nomenclatuur
De namen van verbindingen worden gevormd met het achtervoegsel -thiol. Voor sommigen moleculen en actieve ingrediënten, het verouderde achtervoegsel of voorvoegsel mercaptan is ook gebruikelijk. De -SH-groep wordt de sulfhydrylgroep genoemd. De naam thiol is afgeleid van zwavel.
Vertegenwoordiger
Voorbeelden:
- Cysteïne (aminozuur)
- Ethaanthiol
- Methaanthiol
- Thiofenol
Properties
- Thiolen met een laag molecuulgewicht hebben vaak een onaangename geur, zoals rot eieren en verval.
- Stinkdieren produceren thiolen.
- Vanwege het kleine verschil in de elektronegativiteit van zwavel en waterstof, thiolen zijn nauwelijks polair en vormen nauwelijks waterstofbruggen. Daarom zijn de kookpunten lager dan vergelijkbaar alcoholen Thiolen zijn vluchtig (geur).
- Om dezelfde reden zijn de thiolen minder oplosbaar in water.
Thiolen zijn sterker zuren neem contact alcoholen Hun pKa is ongeveer 8 tot 10:
- CH3-SH (methaanthiol) + NaOH (natriumhydroxide) CH3-Na+ (methaanthiolaat) + H2O (water)
Reacties
Net als alcoholen kunnen thiolen esters vormen die thioesters worden genoemd. Ethers met een zwavelatoom worden thioethers en organische sulfiden genoemd (achtervoegsel: -sulfide). Thiolen kunnen worden geoxideerd tot disulfiden:
- R1-SH + R2-SH R1-SS-R2
Eiwitten zoals insuline en zijn derivaten kunnen disulfidebruggen tussen cysteïnen bevatten.
In farmaceutische producten
Sommige farmaceutische middelen zijn thiolen, bijvoorbeeld de ACE-remmer captopril or mercaptamine.
