Definitie
Fenolen zijn organische verbindingen die bestaan uit aromaten met een of meer hydroxylgroepen (Ar-OH). De eenvoudigste vertegenwoordiger is fenol: dit in tegenstelling tot alcoholen, die zijn gebonden aan een alifatische radicaal. Bijvoorbeeld, benzyl alcohol is een alcohol en geen fenol.
Nomenclatuur
De namen van fenolen worden gevormd met het achtervoegsel -fenolbijvoorbeeld 2-methylfenol. Monomethyleerd fenol wordt cresol (cresol) genoemd. Er wordt onderscheid gemaakt tussen o-, m- en p-cresol. De verwijst naar positie 2, 3 en 4 (zie hieronder).
Vertegenwoordiger
Enkele bekende fenolen worden hieronder vermeld:
- Aminofenol
- Bisfenol A
- catechol
- Capsaicin
- cresol
- dopamine
- Estradiol
- Flavonoïden
- Hydrochinon
- Levodopa
- Naftol
- Fenol
- Fenolftaleïne
- Picrinezuur
- Polyfenolen
- propofol
- Pyrogallol
- resorcinol
- Salicylzuur
- thymol
- Tyrosine
- vanilline
- Vitamine E
Properties
Fenolen zijn sterker zuren (protonendonoren) dan alcoholen. Fenol heeft een pKa van 10. Ter vergelijking: de pKa van ethanol is veel hoger op ongeveer 16. De reden is de verplaatsing van de negatieve lading door de aromaten. De zouten van fenolen worden fenolaten genoemd. Genitreerde fenolen hebben een nog lagere pKa. De pKa van picrinezuur is ongeveer 0.4! Fenolen zijn waterstof donateurs en acceptanten van obligaties. Daarom hebben ze relatief hoge kookpunten en smeltpunten en bestaan ze als vloeistoffen of vaste stoffen.
Reacties
Zuur-base-reacties:
- Fenol + NaOH (natriumhydroxide) natriumfenolaat + H.2O (water)
Elektrofiele substitutie:
- Bijvoorbeeld met fenol en verdunnen salpeterzuur (nitratie). Dit produceert nitrofenol.
- Bromering van fenol met broom (Br2).
Like alcoholenfenolen kunnen esters vormen met carbonzuren. Het bekendste voorbeeld is acetylsalicylzuur, een geacetyleerd salicylzuur. Hier getoond is de reactie met azijnzuuranhydride: Ether:
- Arylethers kunnen worden gevormd met fenolen.
In de apotheek
Veel actieve farmaceutische ingrediënten zijn fenolen en fenolen spelen ook een belangrijke rol als excipiënten, bijvoorbeeld als antioxidanten (bijvoorbeeld gebutyleerd hydroxyanisol, gebutyleerd hydroxytolueen) en conserveermiddelen. Fenolen worden ook gebruikt als ontsmettingsmiddelen (Bv 2-fenylfenol).
