Azijnzuuranhydride

Producten

Azijnzuuranhydride is verkrijgbaar in gespecialiseerde winkels.

Structuur en eigenschappen

Azijnzuuranhydride (C.4H6O3, Mr = 102.09 g / mol) is het condensatieproduct van twee azijnzuur moleculen​ Het bestaat als een kleurloze vloeistof met een penetrante geur van azijnzuur​ Dit is een resultaat van hydrolyse met water:

  • C4H6O3 (azijnzuuranhydride) + H2O (water) 2 C2H4O2 (azijnzuur)

Toepassingsgebieden

Azijnzuuranhydride wordt voornamelijk gebruikt voor acetyleringen in de organische chemie, bijvoorbeeld voor alcoholen en aminen​ Bij deze reactie wordt azijnzuur geproduceerd als bijproduct:

Met aminen wordt een amide gevormd:

  • Amine + azijnzuuranhydride-amide + azijnzuur

Tenslotte aromaten kan ook worden geacetyleerd met azijnzuuranhydride.

Synthese van acetylsalicylzuur (aspirine).

Voor de synthese van acetylsalicylzuur (aspirine, algemeen), salicylzuur wordt geacetyleerd met azijnzuuranhydride. Weinig zwavelzuur or fosforzuur dient als katalysator. De salicylzuur werkt als een nucleofiel en het azijnzuuranhydride werkt als een elektrofiel.

Misbruik

Azijnzuuranhydride kan worden misbruikt voor de synthese van de verdovend heroïne (diacetylmorfine).

Bijwerkingen

Zowel de damp als de vloeistof zijn brandbaar. Azijnzuuranhydride is schadelijk bij inslikken en veroorzaakt brandwonden huid en ogen op direct contact. De betreffende voorzorgsmaatregelen in het veiligheidsinformatieblad moeten in acht worden genomen.