Definitie
Amines zijn biologisch moleculen bevattende stikstof (N) atomen gebonden aan carbon or waterstof atomen. Ze zijn formeel afgeleid van ammonia, waarin waterstof atomen zijn vervangen door carbon atomen.
- Primaire aminen: 1 koolstofatoom
- Secundaire aminen: 2 koolstofatomen
- Tertiaire aminen: 3 koolstofatomen
De functionele groep wordt de aminogroep genoemd, bijvoorbeeld R-NH2.
Nomenclatuur
De triviale naam van een eenvoudig alifatisch amine wordt verkregen door de residuen alfabetisch te rangschikken met het achtervoegsel -amine. Dus bijvoorbeeld:
- Ethylmethylamine
- methylamine
- dimethylamine
- ethylamine
- propylamine
- Cyclohexylamine
- Diethylmethylamine
- Ethylmethylpropylamine
Voor de officiële IUPAC-nomenclatuur wordt ook het voorvoegsel amino gebruikt. Er kan onderscheid worden gemaakt tussen alifatische en aromatische aminen. Het eenvoudigste aromatische amine is aniline. Het bestaat uit een benzeenring met een enkele aminogroep. De stikstof-bevattende heterocyclische verbindingen behoren ook tot de aminen.
Properties
- De H-bruggen van aminen zijn minder sterk dan die van vergelijkbare alcoholen omdat stikstof is minder elektronegatief dan zuurstof.
- Primaire en secundaire aminen hebben lagere kookpunten dan vergelijkbaar alcoholen. Aan de andere kant zijn ze hoger dan die van vergelijkbare alkanen.
- Aminen met een klein molecuul massa zijn meestal oplosbaar in water.
- Amines worden vaak gekenmerkt door een onaangename, irriterende, visachtige of scherpe geur.
- Amines hebben basiseigenschappen.
Chemische reacties van aminen
Aminen zijn basen en reageren met zuren in een zuur-base-reactie:
- R-NH2 (primair amine) + HCl (zoutzuur) R-NH3+ + Cl-
Het resulterende positief geladen ion is het ammoniumion (in dit geval alkylammoniumion). De zouten worden ammoniumzouten genoemd. Vanwege het eenzame paar is de stikstof een nucleofiel dat geschikt is voor nucleofiele substitutie. Met een carbonzuur, een amide is gevormd. Met een halogenide kan een amine worden gealkyleerd.
Aminen in farmaceutische producten
In de farmacie is de aminogroep een van de belangrijkste functionele groepen in actieve ingrediënten. Talloze farmacologisch actieve stoffen zijn aminen, zoals de alkaloïden. Een belangrijke reden is dat amines beide kunnen zijn waterstof acceptanten en donoren van obligaties. Dit speelt een cruciale rol bij geneesmiddelbinding op de bindingsplaats of actieve plaats van geneesmiddeldoelen. Overigens vormen tertiaire aminen een uitzondering, die alleen acceptor zijn en geen donor. Een andere reden is dat aminen aanwezig zijn in belangrijke biomoleculen zoals aminozuren, eiwitten, nucleïnezuren, neurotransmitters en hormonen. Ten slotte zijn aminen ook onmisbaar voor de synthese van werkzame stoffen.
Misbruik
Amines worden misbruikt voor de illegale synthese van verdovende middelen. Methylamine kan bijvoorbeeld worden gebruikt voor de synthese van extase (MDMA).
