Definitie
Ketonen zijn organische verbindingen die een carbonylgroep (C = O) bevatten met twee alifatische of aromatische radicalen (R1, R2) die aan de carbon atoom. In aldehyden, een van de radicalen is een waterstof atoom (H). Ketonen kunnen bijvoorbeeld worden gesynthetiseerd door oxidatie van alkolen. De eenvoudigste vertegenwoordiger is aceton.
Nomenclatuur
Ketonen worden meestal genoemd met het achtervoegsel -on of -ketone. Dus bijvoorbeeld pentanon, butaan-2-on (ethylmethylketon), cyclohexylfenylketon en dimethylketon (= aceton).
Vertegenwoordiger
Voorbeelden van ketonen:
- Aceton
- Acetophenone
- Benzofenon
- Carvon
- Cyclohexanon
- Progesteron
- Testosteron
Properties
- Ketonen zijn waterstof acceptanten van obligaties maar niet donoren. Daarom, de kookpunt is lager in vergelijking met alkolen.
- Ketonen hebben vaak een aromatische geur of smaak en worden ook gebruikt als smaakstoffen.
Reacties
De carbonylgroep van ketonen is gepolariseerd. De zuurstof is gedeeltelijk negatief geladen en de carbon is gedeeltelijk positief geladen. Daarom kunnen ketonen nucleofiel worden gesubstitueerd zoals de aldehyden. Echter, de aldehyden zijn reactiever. Ketonen kunnen met reductiemiddelen worden gereduceerd tot alkools. De carbonyl zuurstof is lichtjes basaal en kan geprotoneerd worden. Dit vergemakkelijkt een nucleofiele aanval.
In farmaceutische producten
- Als functionele groep in tal van actieve ingrediënten en in hulpstoffen.
- Voor chemische syntheses.
- Als oplosmiddel.
