Rofecoxib

Producten

Rofecoxib werd in 1999 in veel landen goedgekeurd in tablet- en suspensievorm (Vioxx). Het werd eind september 2004 weer uit de handel genomen vanwege bijwerkingen en is niet langer beschikbaar.

Structuur en eigenschappen

Rofecoxib (C.₁₇H₁₄O₄S, M_r = 314.4 g / mol) is een methylsulfon en een furanon-derivaat. Het heeft een V-vormige structuur waardoor het in de actieve plaats van het medicijndoel past.

Effecten

Rofecoxib (ATC M01AH02) heeft pijnstillende en ontstekingsremmende eigenschappen. De effecten zijn te wijten aan selectieve remming van cyclo-oxygenase-2 (COX-2) en remming van prostaglandinesynthese.

Indicaties

• artrose
• Reumatoïde artritis
• Acute pijn bij volwassenen
• Menstruatie pijn
• Migraine-aanvallen met of zonder aura

Bijwerkingen

In het grote klinische onderzoek van APPROVe met 2600 patiënten werd bevestigd dat ernstigere cardiovasculaire complicaties (myocardinfarct, cerebrale beroerte, trombose) traden op met rofecoxib dan met placebo​ Daarom werd het medicijn teruggetrokken. Geschat wordt dat de drug wereldwijd vele duizenden doden heeft veroorzaakt.