Esomeprazol

Producten

Esomeprazol is in de handel verkrijgbaar als tablets, filmomhulde tabletten, korrels voor orale suspensie en injecteerbare geneesmiddelen (Nexium, generieke geneesmiddelen). Het is in veel landen goedgekeurd sinds 2000. Generics kwamen op de markt in 2012. Vaste combinaties:

Structuur en eigenschappen

Esomeprazol (C.17H19N3O3S, Mr = 345.4 g / mol) is de -enantiomeer van omeprazol en is bijvoorbeeld aanwezig in het medicijn als magnesium esomeprazoltrihydraat, een wit poeder dat is matig oplosbaar in water. In generieke geneesmiddelen is het ook aanwezig als een dihydraat.

Effecten

Esomeprazol (ATC A02BC05) vermindert de secretie van maag zuur door remming van de protonpomp (H.+/K+-ATPase) in de maag-vestibulaire cellen onomkeerbaar. Het werkt niet lokaal in het lumen van de maag maar wordt geabsorbeerd in de darm en reist via de systemische naar de vestibulaire cellen circulatie. Het is een pro-drug en wordt alleen in de kanaaltjes van de vestibulaire cellen van zuur in zijn actieve vorm omgezet, waar het covalent aan de protonpomp bindt en het remt. Esomeprazol is zuur-labiel en moet in maagsapresistente toedieningsvormen worden toegediend. Esomeprazol heeft een hogere biobeschikbaarheid dan -omeprazol omdat het in mindere mate wordt gemetaboliseerd door CYP2C19. De biotransformatie is stereoselectief. Volgens de fabrikant verlaagt het de pH meer en langer dan omeprazol vanwege de hogere AUC en is klinisch effectiever. In de vouchercel zijn beide agenten echter equipotent. De verschillen zijn dus uitsluitend farmacokinetisch. Of esomeprazol klinisch relevant verschilt van omeprazol (antramumps, generieke geneesmiddelen) is controversieel. Esomeprazol werd om commerciële redenen op de markt gebracht, waarschijnlijk in de eerste plaats omdat het patent op omeprazol is verlopen. Esomeprazol kwam nog steeds in aanmerking voor octrooibescherming.

Indicaties

Indicaties zijn onder meer reflux symptomen zoals maag brandend en zure oprispingen, reflux-oesofagitis, GERD, gastroprotectie, uitroeiing van Helicobacter pylori en zweer ziekte.

Dosering

Volgens de SmPC. De gebruikelijke dagelijkse dosis bij volwassenen is 20-80 mg. Afhankelijk van de indicatie kan het worden verhoogd tot 160 mg. Esomeprazol wordt hoger gedoseerd dan omeprazol.

Contra-indicaties

  • overgevoeligheid

Zie het medicijnetiket voor volledige voorzorgsmaatregelen.

Interacties

Het verhogen van de maag-pH kan de farmacokinetiek van anderen beïnvloeden drugs. Esomeprazol wordt gemetaboliseerd door CYP2C19 en remt dit enzym. Bovendien is CYP3A4 betrokken bij biotransformatie.

Bijwerkingen

De meest voorkomende bijwerkingen omvatten hoofdpijn, spijsverteringssymptomen zoals pijn in de buik, constipatie, diarree, winderigheid, misselijkheid en braken.