amiden

Definitie

Amiden zijn organische verbindingen met een carbonylgroep (C = O) waarvan carbon atoom is gebonden aan een stikstof atoom. Ze hebben de volgende algemene structuur: R1, R2 en R3 kunnen alifatische en aromatische radicalen zijn of waterstof atomen. Amiden kunnen worden gesynthetiseerd met een carbonzuur (of een carbonzuurhalogenide) en een amine met behulp van warmte of een katalysator.

Nomenclatuur

Amiden worden genoemd met het achtervoegsel -amide, bijvoorbeeld ethanamide (triviale naam acetamide) of propaanamide. Amiden kunnen alifatisch, aromatisch en cyclisch zijn. De cyclische amiden worden lactamen genoemd (zie ook onder beta-lactam antibiotica​ Aniliden zijn amiden die zijn afgeleid van aniline.

Voorbeelden

  • benzamide
  • Ethaanamide
  • Dipeptide
  • Tripeptiden
  • Oligopeptiden
  • peptiden
  • Eiwitten

Properties

  • Amides kunnen zijn waterstof obligatieschenkers en acceptanten. Ze zijn alleen donor als ze een NH of NH zijn2 groep is aanwezig.
  • In tegenstelling tot het aminen, de amiden zijn niet basaal. Zuur-base-reacties zijn alleen mogelijk onder extreme omstandigheden.
  • Amiden zijn essentieel voor het leven op aarde omdat aminozuren, de bouwstenen van peptiden en eiwitten, zijn verbonden met amidebindingen. Ze behoren tot de belangrijkste biomoleculen.

Reacties

De amidebinding is een sterke band. Zijn hydrolyse vereist sterk zuren zoals zoutzuur of sterk bases zoals natriumhydroxide in een hoge concentratie.

In farmaceutische producten

Talrijke actieve ingrediënten en hulpstoffen bevatten amiden als functionele groep. Bijvoorbeeld, therapeutische eiwitten, diazepam, thalidomide, capsaicin, barbituraten en penicillines.